拳王泰森在巅峰时期的统治力毋庸置疑，不过在1990年却发生了一件大事，那就是泰森生涯首次被对手KO。这场比赛发生在日本，泰森在东京被道格拉斯KO打败，与泰森相比，道格拉斯只是一个无名小卒。后来回顾这场失利的时候，泰森自己说出了真相：原来是因为他在日本被服务员榨干身体。他曾自述说道，去日本之前身材已经走样暴涨30斤，但由于轻敌，泰森依旧每天纸醉金迷，夜夜开派对，到了日本依旧如此。
泰森的团队提早一个月前往日本，为了控制泰森的体型，唐-金要求泰森要减肥，如果成功的话将给予高额奖金，所以泰森开始服用减肥药。但是药三分毒，泰森自身状态不好的情况下还十分轻敌，不训练也不看对手的录像，认为可以轻松击败道格拉斯。反观对手道格拉斯则是做足了准备，积极训练并研究录像，对拳赛可谓十分认真。
而泰森这边则基本上不进行训练，他每天沉迷于派对之中，由于名气响亮，他总能轻松约到日本女人。根据他自己回忆道：我一开始接触一些比较内向的日本女人，再后来遇到些日本传统女人，我不用花钱就能跟那些女服务员发生关系，因为我有很多看上去像玩具的日本纸币，这些服务员还会感激我，还会叫来她们的朋友，泰森先生，我的朋友也想陪您，这种情况越来越多”。更有甚者，就在比赛开始的前一天晚上，泰森依旧和四个日本服务员发生关系，也正是这样过度的纵欲，大大影响了他的比赛状态。
很显然泰森的减肥计划以失败告终，在赛前称重时他的体重达到100公斤，这是泰森生涯体重最高的一次比赛。加上没训练，过度饮酒和纵欲，本场比赛的泰森昏昏沉沉，原本势大力沉的重拳不见了，灵活的闪避也不见了。而对手道格拉斯则发挥异常出色，虽然比赛中泰森还是将道格拉斯击倒了，但由于读秒出现失误（读秒到5时道格拉斯已经躺地8~9秒了）。而成功站起来的道格拉斯最终击败了泰森。不积极训练、不尊重对手、过度纵欲、身材走样，种种因素叠加在一起，终于造成了泰森生涯第一次被KO。